父亲认为他们大有可为，便命令他们继续进军阿尔布格。其实，若不是当地一位新闻记者为他们大做宣传，希尔顿知道后果一定不堪设想。
那位年轻记者名叫凯力，自告奋勇担当他们的宣传经理。如此，在阿城和圣菲两地，才有各收入75美元的好成绩。之后，希尔顿他们凯旋还乡，仅有的财产是一本厚厚的剪贴簿，上面贴的全是希尔顿演唱团的新闻记录。
此番经历以亏本24美元结束。不过他们已到各地游览过，见了不少人，女孩们也出尽了风头，是一个收获丰硕的暑假。希尔顿还是不知道自己以后要做什么事，不过，至少，希尔顿已经知道了一件自己不想做的事——那就是当经纪人。
21岁那年，父亲把圣·安东尼奥店面的经理之职交给希尔顿，又转让了部分股权给他。这时候，家境又逐渐好转，甚至旅馆都可以不必费心经营了，父亲又在打另一个牧场的主意。
由于希尔顿接下了圣·安东尼奥的产业，受教育一事便不再那么吸引他了。此后两年间，希尔顿学习处理各种各样的业务，比如学习如何衡量信用、如何还价，以及如何与各行业经验老到的顾客交易，如何在紧要场合保持心平气和。这也是一种重要的训练，促成了希尔顿日后的成功。
青年时期的希尔顿