从杨宅回到人和车厂时，已是深夜11点多。人和车厂老板刘四又老又丑又泼的女儿虎妞把祥子叫进屋，强迫他喝了酒，然后和祥子同居了一夜。
自从和虎妞发生了关系，祥子心里十分憋闷，他开始竭力躲避虎妞。正好老主顾曹先生要他拉包月，祥子欢天喜地地搬到了曹宅。曹先生在大学教书，思想进步，夫妻两人都很和气，祥子打算长期在这过下去。
祭灶那天晚上，祥子拉曹先生回家，路上被侦缉队盯上了。一到家，祥子就被孙侦探抓住了。孙侦探敲榨去了他的全部积蓄，买车的计划又一次破灭。
祥子没有别的路，只好又回到人和车厂。刘四不能容忍自己的女儿和臭拉车的勾搭上，虎妞索性自己租房子、雇花轿，嫁给了祥子。婚后，祥子才明白，虎妞并没有怀孕。她在裤腰上塞了个枕头，故意诱祥子上圈套。婚后的虎妞变得异常懒惰，祥子用虎妞的钱买了一辆车。买车还不到一年，虎妞就因为难产死了。为了置办虎妞的丧事，祥子只好又把车卖掉。
虎妞死后，祥子爱上了为了养活弟弟而被迫卖淫的小福子，但又苦于无力养活她们全家，只好狠心地说：“等着吧！等我混好了，我一定来娶你。”祥子又在雍和宫附近的夏家拉上了包月。年轻的夏太太引诱祥子，使祥子染上了淋病。