从那时起，马基雅维利开始著书立说。一年后，他写出了《君主论》，这是一部旨在讨得美第奇家族好感的著作。与此同时，他还写出了带有显著共和主义和自由主义色彩的《论李维》。然而，《君主论》并没能帮助他博得美第奇家族的欢心，他只得继续隐居著述，一直到文艺复兴运动寿终正寝的那一年才死去。
马基雅维利的政治哲学是科学性的经验哲学，并不谈论目的是善意的还是邪恶的，只说明为达到目的应该采用的手段。在当时，人们普遍赞叹这种利用高超的手段赢得声誉的行为，尤其在马基雅维利生活的意大利，这种赞叹几乎是空前绝后的。尽管崇尚手段和希望意大利统一这两件事并存于马基雅维利心中，但它们并未合二为一。他认为，承担祖国统一大业是出于对权势和名望的热爱之心。
在《君主论》一书里，马基雅维利否定了公认的一般道德，他认为君主必须像狐狸一样狡猾，像狮子一样凶猛，如果太善良是要灭亡的。书中还说，有时候君主必须不守信用，只有在守信用有好处时才能守信用。
《论李维》的语调与《君主论》大不相同，在这部著作里，马基雅维利在道德上将历史人物分为七级，其中，级别最高的是宗教的创始人，其次是国家的奠定者，再次是知识分子。这三个级别的人是“好人”，而宗教破坏分子、国家的颠覆者、不尊重道德和知识的人都是“坏人”。这样一来，包括恺撒在内的建立专制政权的人都是“坏人”，而杀死恺撒的布鲁图斯则是“好人”。